🧩第9回:50代ITエンジニアが独立前に準備すべき5つのステップ経験者が語る「無職期間の現実」と心が折れそうになった時期

はじめに

私は昨年9月に独立し、現在はフリーランスITエンジニアとして活動しています。
独立を決断したのは一昨年12月。
30年以上雇用保険を払い続けていたこともあり、失業保険を受給した上で独立するという計画を立てていました。
退職は昨年4月末。
その段階で 1年後には客先案件に入れる見込みが既にあり、収入ゼロの将来に対する不安は比較的小さかったと言えます。
しかし、そこに至るまでの過程は決して順調ばかりではありませんでした。
この記事では、独立へ向けた準備・失業保険の活用・無職期間に感じた現実を、体験をもとに整理します。


1. 失業保険は計画的に受給すれば精神の支えになる

30年以上払い続けた雇用保険。
これを活かすために、私はまず退職 → 無職 → 受給という流れを選びました。
生活資金はあらかじめ計算し、問題のない範囲で進めていたため
経済的な不安はほぼなく、計画通りに進行しました。

  • 独立前なら失業保険を受給できる
  • 生活費の計画があれば無職期間も耐えられる

2. 元の現場に「すぐには戻れない」現実

退職前の現場では高評価をいただいており、復帰先としての候補は確保できていました。
ただし すぐ戻ると元SES企業との関係が悪化する可能性があったため、約1年空ける必要がありました。
つまり仕事の当てはあるものの、待機期間の“つなぎ案件”を取らなければならない状態です。

📌 転職=出口ではなく、繋ぎの働き方をどう作るかが課題


3. 最初の紹介が崩れたときが一番メンタルにきた

独立初期の仕事は、以前の会社でお世話になった方が取締役を務める企業から紹介してもらう予定でした。
しかし結果は――
面接不合格 → 案件白紙。
その後も複数の面接に落ち、その時期が最もつらい時間でした。

精神的なピークは 昨年6〜7月。
案件も決まらず、自信も削られ、「自分は本当に独立でやっていけるのか」と何度も考えました。

  • 金銭よりも心理面が苦しくなる
  • 期待していた一本が崩れると想像以上に堪える

4. 方向転換とエージェント登録で突破口が開けた

そこで私は方針を変え、レバテックなど複数のエージェントに登録。
その結果、コンサル会社の面談に合格し、昨年10月から稼働できました。

そして重要なのはここ。
コンサル会社の案件は当初から半年契約と理解しており、終了時の精神的負荷はゼロ。
予定通りの着地でした。

📌 安定は「受注」より「期待値コントロール」で生まれる


5. フリーランスは契約終了が前提。次の準備がすべて

コンサル案件は今年3月に契約終了。
しかし見込み通り5月から客先案件に入り、今は安定稼働できています。

結論――
フリーランスにとって準備と分散戦略が命綱。

項目私が行ったこと
金銭面受給と生活計画を確立してから独立
案件メイン復帰は1年後と想定し繋ぎを確保
メンタル落選時期が最も苦痛 → 複路化で回復
方向転換期待ルートが崩れたら即エージェント移行
長期戦略客先復帰が決まっていたため焦りは抑制

🔥まとめ

独立はリスクではなく、準備次第で乗り越えられる挑戦です。

  • 失業保険+生活設計があれば無職期間も耐えられる
  • 頼るルートは複数用意する
  • 面接落選の時期が精神的ピークになる
  • 案件終了は想定していれば怖くない
  • フリーランスの鍵は準備 × 分散 × 継続

私が経験した迷いと突破は、きっと同じ挑戦をする50代の力になれるはずです。

50代ITエンジニアの働き方全体については、
社内SE・SES・独立──25年経験から見る“50代の最適キャリア”
で整理しています。


🔹次回予告

第10回:40代で300万損した私が50代で投資をやり直せた理由
—失敗と再起のリアルを語ります—

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