はじめに：50代での独立は「想定外」との戦いだった
50代で独立し、ITフリーランスとして活動を始めた1年目。
あらためて振り返ると、「計画通りにいかないことだらけ」でした。
離職時には、次のような計画を立てていました。
- 雇用保険を3カ月受給しながら仕事を探す
- 再就職手当をもらい、1年程度働く
- 離職前にSESとして派遣されていた会社と、新しく見つけた仕事を比較して選ぶ
計画としては現実的で、うまく進めば安定的に再スタートできる想定でした。
しかし、現実は思った以上に厳しいものでした。
🎯 ステップ①：想定外の「面接落ち」で見えた現実
離職前に、過去の人脈を通じて仕事を紹介してもらえる予定がありました。
ところが――まさかの面接落ち。
50代という年齢の壁もあり、「スキルよりもコスト」や「若手との比較」で落とされることも。
この時期は正直、精神的にきつかったです。
その後、フリーランスエージェントに登録し、複数の案件に応募しましたが、
ここでも何社か不採用。
「もう一度自分を見直す必要がある」と感じました。
⚙️ ステップ②：離職5カ月目にようやく見つけた案件
独立後5カ月目、ようやく案件が決まりました。
フリーランスとして初めての現場は、半年間の契約案件でした。
初めての契約ということで、営業・契約・請求などすべてが新しい経験。
会社員時代のように守られる立場ではなく、
「自分の責任で働く」という重みを実感しました。
ただ、その分、仕事に対するモチベーションは高く、
半年間を通して多くのことを学べました。
🧭 ステップ③：契約終了後、原点回帰へ
半年の契約終了後、再び次の案件探しが始まりました。
このタイミングで、離職時にお世話になった派遣先の会社から声をかけていただき、
再びその会社でお世話になることになりました。
「独立＝完全に一人でやる」ではなく、
信頼関係のある企業と柔軟に関わることも、50代フリーランスの大事な生き方だと感じています。
💡 独立1年目で学んだ3つの教訓
① 計画は「変わること」を前提にする
どんなに準備しても、想定外のことは起こります。
特に独立初期は、理想より現実ベースで柔軟に動くことが大切です。
② 人脈は頼りながらも「過信しない」
知人や元同僚の紹介は心強いですが、必ずしも案件につながるとは限りません。
自分で動く力（営業力・情報収集力）が必要です。
③ 「つらい時期」が次の行動を生む
2カ月間仕事が見つからなかった時期は精神的にも厳しかったですが、
その間に「何が足りないのか」「どの分野を強化すべきか」を整理できました。
今思えば、この時間がなければ次の行動にはつながらなかったと思います。
✨ まとめ：50代フリーランスは「想定外を受け入れる力」が鍵
独立して1年。
振り返ると、成功したというより「ようやくスタート地点に立てた」感覚です。
仕事がない期間もありましたが、
その中で見えたのは「経験を活かす柔軟さ」こそが、50代フリーランスの強みということ。
- 計画通りに進まなくても、諦めない
- つながりを大切にしつつ、自分でも動く
- 失敗を糧に次の一歩を踏み出す
この3つを意識することで、今では少しずつ安定した働き方が見えてきました。
🧭 次回予告
次回は、「50代から始める株式長期投資の実践法」。
本業と両立しながら、リスクを抑えて資産を増やすための実践的な考え方を紹介します。
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